Aminas y Amidas
Aminas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula del amoniaco por otros sustituyentes o radicales.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrogeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las primarias son las que tienen un solo grupo, las aminas secundarias las que tienen dos y las aminas terciarias son aquellas que tienen tres.
Las aminas primarias y terciarias pueden formar puentes de hidrogeno mientras que las aminas terciarias no pero sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrogeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógenos sus puntos de ebullición son más bajos.
Las aminas que son sencillas se nombran numerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrogeno del amoniaco y terminando con amina.
Las reglas para nombrar las aminas:
1.1 se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino.
1.2 Cuando hay radicales complejos sustituyendo al hidrogeno del grupo amino se utiliza la letra N por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.
1.3 Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más importante el grupo amino debe quedar en la menor posición.
1.4 Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza.
Amidas
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino.
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino.
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.
Todas las amidas, son sólidas a temperatura ambiente [y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, [ una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
La síntesis de amidas se puede llevar a cabo por diversos métodos. El método más simple es la condensación de un ácido carboxílico con una amina. Esta reacción es termodinámicamente favorable en general, pero tiene una elevada energía de activación, debido principalmente a la primera desprotonación del ácido carboxílico y la prolongación de la amina, lo cual forma un producto estable, el carboxilato de aminio. Esto reduce la reactividad. Además, se requieren altas temperaturas.
RCO2H + R′R″NH RCO−
2 + R′R″NH+
2 RC(O)NR′R″ + H2O
Se conocen muchos métodos para conducir el equilibrio hacia la derecha. En su mayor parte, estas reacciones implican "activar" el ácido carboxílico convirtiéndolo primero en un mejor electrófilo; tales como ésteres, cloruros de ácido (reacción de Schotten-Baumann) o anhídridos (método de Lumière-Barbier). Los métodos convencionales en la síntesis de péptidos usan agentes de acoplamiento tales como HATU, hidroxibenzotiazol (HOBt) o PyBOP. Recientemente, han surgido reactivos novedosos a base de boro para la formación del enlace CO-N, incluyendo el uso de catalizadores de ácido 2-yodofenilborónico, MIBA y borato de tris(2,2,2-trifluoroetilo).
Las aminas son compuestos químicos orgánicos derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula del amoniaco por otros sustituyentes o radicales.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas. Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrogeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las primarias son las que tienen un solo grupo, las aminas secundarias las que tienen dos y las aminas terciarias son aquellas que tienen tres.
Las aminas primarias y terciarias pueden formar puentes de hidrogeno mientras que las aminas terciarias no pero sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrogeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógenos sus puntos de ebullición son más bajos.
Las aminas que son sencillas se nombran numerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrogeno del amoniaco y terminando con amina.
Las reglas para nombrar las aminas:
1.1 se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino.
1.2 Cuando hay radicales complejos sustituyendo al hidrogeno del grupo amino se utiliza la letra N por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.
1.3 Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más importante el grupo amino debe quedar en la menor posición.
1.4 Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza.
Amidas
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino.
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino.
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.
Todas las amidas, son sólidas a temperatura ambiente [y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, [ una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
La síntesis de amidas se puede llevar a cabo por diversos métodos. El método más simple es la condensación de un ácido carboxílico con una amina. Esta reacción es termodinámicamente favorable en general, pero tiene una elevada energía de activación, debido principalmente a la primera desprotonación del ácido carboxílico y la prolongación de la amina, lo cual forma un producto estable, el carboxilato de aminio. Esto reduce la reactividad. Además, se requieren altas temperaturas.
RCO2H + R′R″NH RCO−
2 + R′R″NH+
2 RC(O)NR′R″ + H2O
Se conocen muchos métodos para conducir el equilibrio hacia la derecha. En su mayor parte, estas reacciones implican "activar" el ácido carboxílico convirtiéndolo primero en un mejor electrófilo; tales como ésteres, cloruros de ácido (reacción de Schotten-Baumann) o anhídridos (método de Lumière-Barbier). Los métodos convencionales en la síntesis de péptidos usan agentes de acoplamiento tales como HATU, hidroxibenzotiazol (HOBt) o PyBOP. Recientemente, han surgido reactivos novedosos a base de boro para la formación del enlace CO-N, incluyendo el uso de catalizadores de ácido 2-yodofenilborónico, MIBA y borato de tris(2,2,2-trifluoroetilo).
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